กรดนิวคลีอิก

กรดนิวคลีอิก

กรดนิวคลีอิกถูกค้นพบครั0งแรกในนิวเคลียสของเซลล์ มี 2 ชนิด คือ กรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิก (deoxyribonucleic acid, DNA) พบ DNA ในโครโมโซม เป็นตัวสําคัญในการถ่ายทอดทางพันธุกรรม กรดนิวคลีอิกอีกชนิดหนึ ง คือ กรดไรโบนิวคลีอิก (ribonucleic acid, RNA) พบในไรโบโซมและในไวโตพลาสซึม มีหน้าที เกี ยวข้องกับการสร้างโปรตีน ทั0ง DNA และ RNA เป็นพอลิเมอร์ธรรมชาติ (ชนิตา, 2547)

1. ไฮโดรลิซีสของกรดนิวคลีอิก (ชนิตา, 2547) กรดนิวคลีอิกทั0ง DNA และ RNA ถูกไฮโดรไลซ์แล้ว จะให้มอนอเมอร์ เรียกว่านิวคลีโอไทด์

ถ้าไฮโดรไลซ์นิวคลีโอไทด์ต่อไปจะให้นิวคลีโอไซด์ และกรดฟอสฟอริก นิวคลีโอไซด์ถูกไฮโดรไลซ์

ต่อไปให้ เฮเทอโรไซคลิกเบสและนํ0าตาลเพนโทส ซึ งถ้าเป็น RNA เพนโทส คือD-Ribose และ 2-

Deoxyribose ในกรณีที เป็น DNA 

2.โครงสร้างของกรดนิวคลีอิก กรดนิวคลีอิกสามารถแบ่งได้ 2 ประเภทใหญ่ๆคือ กรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิก (deoxyribonucleic acid, DNA) และกรด ไรโบนิวคลีอิก (ribonucleic acid, RNA) DNA และ RNA ตามลําดับมีโครงสร้างโมเลกุลพื0นฐานเป็น 3 ส่วน เหมือนกันคือ ไนโตรเจนเบส (nitrogenous base) นําตาลที มีคาร์บอน 5 ตัว ไนโตรเจนเบส (nitrogenous base) (ชนิตา, 2547)  เบสในกรดนิวคลีอิกเป็นเบสที เป็นวงและมีไนโตรเจนเป็นองค์ระกอบ (heterocyclic amine) สามารถแบ่งออกได้ 2 ชนิดคือไพริมิดีน (pyrimidine) และพิวรีน (purine) กรดนิวคลีอิกแบ่งเป็นสองประเภทตามความแตกต่างของนํ0าตาลกรดนิวคลีอิกที มีนําตาลไรโบสเป็นส่วนประกอบ เรียกว่ากรดไรโบนิวคลีอิกเรียกย่อๆ ว่าอาร์เอ็นเอ (ribonucleic acid: RNA) พวกที ประกอบด้วยนํ0าตาลดีออกซีไรโบส เรียกว่ากรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิกหรือดีเอ็นเอ(deoxyribonucleic acid: DNA) เบสที พบมากในกรดนิวคลีอิกมีอยู่สองพวก พวกแรกได้แก่ไพริมิดีน (pyrimidine) ซึ่งมีอนุพันธ์สามตัวคือไซโทซีน (cytosine - C) ยูราซิล(uracil - U) และไทมีน (thymine - T) ส่วนพวกที่สองได้แก่พิวรีน (purine) มีอนุพันธ์สองตัวคืออะดีนีน (adenine - A) และกวานีน(guanine - G)

3.4.2.2 กรดฟอสฟอริค

กรดฟอสฟอริค ที พบในสารชีวโมเลกุลมีทั0งแบบโมโนเอสเทอร์ (Monoester linkage) ได

เอสเทอร์ (Diester linkage) พันธะระหว่างแอนไฮไดรด์กับ ไดแอนไฮไดรด์ (ester-anhydride  

3.นิวคลีโอไซด์ (Nucleoside)  นิวคลีโอไซด์ เกิดจากการรวมตัวระหว่าง เพียวรีน, ไพริมิดีนกับนํ0าตาลไรโบส, ดีออกซีไร

โบส ด้วยพันธะไกลโคซิดิคชนิดเบต้า (β-N-glycosidic linkage) ซึ งเกิดระหว่างคาร์บอนตําแหน่งที 1 (1/) ของนําตาลกับไนโตรเจนตําแหน่งที  1 ของไพริมิดีน หรือ ไนโตรเจนตําแหน่งที  9 ของเพียวรีน ปฏิกิริยาการเกิดนิวคลีโอไซด์จะมีการสูญเสียนําออกไป 1 โมเลกุล พันธะโควาเลนต์ระหว่างนําตาลกับเบสเป็นพันธะที เชื่อมระหว่างคาร์บอนตําแหน่งที  1 ของนําตาลกับไนโตรเจนตําแหน่งที  1 ของไพริมิดีน หรือไนโตรเจนตําแหน่งที  9 ของพิวรีน ส่วนหมู่ฟอสเฟตนั0นจับกับนํ0าตาลที คาร์บอนตําแหน่งที  5  

นิวคลีโอไซด์ที เกิดจากไนโตรเจนเบสสร้างพันธะกับนําตาลไรโบส เรียกว่า ไรโบนิวคลีโอไซด์

นิวคลีโอไซด์ที เกิดจากไนโตรเจนเบสสร้างพันธะกับนําตาลดีออกซีไรโบส เรียกว่า ดีออกซีนิ

วคลีโอไซด์ การเรียกชื อนิวคลีโอไทด์ และการเขียนตัวย่อนั0น ตัวแรกเป็นชื อไนโตเจนเบส และตํา

แหน่งที่เกาะระหว่างไนโตรเจนเบสกับนําตาล หากเป็นนําตาลดีออกซีไรโบสให้เติมคําว่า deoxy ไว้หน้า

ไนโตรเจนเบส และตามด้วยฟอสเฟต

4.การจับคู่เบส ในDNA

โครงสร้างของดีเอ็นเอในสภาพธรรมชาติส่วนใหญ่มีลักษณะเป็นเกลียวคู่ (double helix) ประกอบด้วยสายดีเอ็นเอสองสายที กลับทิศทางกัน (antiparallell) พันกันเป็นเกลียวโดยมีเบสที เข้าคู่กัน (complementary bases)ซ้อนกันเป็นแกนกลางของเกลียวคู่ เบสอะดีนีนจะจับคู่กับไทมีน และกวานีนจะจับคู่กับไซโทซีนการจับคู่เบสแบบนี้เรียกว่าการเอ็นเอสองสายหรือระหว่างสายดีเอ็นเอหนึ งสายกับสายอาร์เอ็นเอหนึ่งสายหรือแม้แต่สายดีเอ็นเอหรืออาร์เอ็นเอสายเดียวที พับกลับเข้าหาตัว

5. การจับคู่เบส ใน RNA (สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี, 2549)

 ส่วน RNA เป็นพอลิเมอร์ที มีการเชื อมต่อของนิวคลีโอไทด์ภายในสายกรดนิวคลีอิกคล้าย

กับ DNA แต่โครงสร้างของ RNA ประกอบด้วยสายพอลินิวคลีโอไทด์ เพียงสายเดียวและมีเบสอะ

ดีนีน กวานีน ไซโตซีนและยูราซิลเท่านั้น 

ลิพิด

 ลิพิด (Lipid) 

 ลิพิด (Lipid) เป็นสารประกอบที มีอยู่ในเนื0อเยื0อของพืชและสัตว์ เป็นสารชีวโมเลกุลที มีธาตุ

คาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจนเป็นองค์ประกอบหลัก และลิพิดบางชนิดมีธาตุฟอสฟอรัส เป็น
องค์ประกอบเช่นฟอสโฟลิฟิดคําว่า lipid มากจากภาษากรีกคําว่า lipos โดยาทั วไปลิปิดจะละลาย
ในสตัวทําลายไม่มีขั วเช่น chloroform และ diethyl ether เป็นต้น ตัวอย่าง ลิปิด เช่น 

ลิพิดเป็นส่วนสําคัญมาก สําหรับสิ งมีชีวิตทั0งพืชและสัตว์ เช่นเป็นส่วนที สะสมพลังงานเป็น

หน่วยโครงสร้างของเซลล์เนื0อเยื อ วิตามิน และอื นๆ สารพวกลิพิดมีโครงสร้างต่างกันเป็นหลายแบบ 
แบ่งออกเป็น 2 ดังนี0 (ชนิตา, 2547) 
 1) Complex Lipid เป็นลิพิดที ถูกไฮโดรไลซ์ได้ง่าย เช่นเอสเทอร์ของกรดไขมัน ขี0ผึ0ง 
ฟอสฟอลิฟิด ไกลโคลิพิด  
 2) Simple Lipid เป็นลิพิดที ไม่ถูกไฮโดรไลซ์ด้วยกรดหรือเบส เช่นสเตอรอยด์ พรอสตา
แกลนดินและเทอร์พีน 

1.ไตรเอซีลกลีเซอรอล (Triacylglycerols)(ชนิตา, 2547) ไตรเอซีลกลีเซอรอล (Triacylglycerols) หรือไตรกลีเซอไรด์ (Triglycerides) คือ นํ0ามันและ

ไขมันที ได้จากพืชและสัตว์ นํามัน คือไตรเอซิลกลีเซอรอลที เป็นของเหลวที อุณหภูมิปกติ ได้แก่นํามันพืชชนิดต่าง ๆ  ไขมัน คือไตรเอซิลกลีเซอรอลที เป็นของแข็งที อุณหภูมิปกติ ได้แก่ไขมันสัตว์ 
โครงสร้างของนํามันและไขมัน เป็นไตรเอสเตอร์ของกลีเซอรอลและกรดไขมัน จํานวนคาร์บอนของส่วนไฮโดรเจนที มาจากกรดไขมันจะเป็นเลขคู่เสมอ เนื่องมาจากปฏิกิริยาสังเคราะห์ทางชีวภาพเริ มจากหน่วยอะซีเตด (CH3COO-) เท่าที พบมากจะมีจํานวนคาร์บอนเป็น 14, 16 หรือ 18 คาร์บอน 

ส่วนไฮโดรคาร์บอนของนํามันพืชจะมีพันธะคู่มากกว่าไขมันสัตว์ และมีคอนฟิกูเรชันพันธะคู่

จะเป็นแบบซีส ทําให้จุดหลอมเหลวของนํามันตํา เนื่องจากโครงสร้างไม่เอื้ออํานวยให้โมเลกุลเข้ากันได้มาก แรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลจึงตํา  ส่วนในกรณีของไขมัน ส่วนไฮโดรคาร์บอนเป็นพันธะเดี ยวเกือบทั0งหมด ทําให้โมเลกุลสามารถอยู่ใกล้กันได้มาก แรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลจึงสูง เป็นผลให้จุดหลอมเหลวของไขมันสูงกว่านํามัน

2. สมบัติทางเคมีของไตรเอซิลกลีเซอรอล  

2.1 เลขไอโอดีน (Iodine Number) เลขไอโอดีนใช้วัดความไม่อิ มตัวของลิพิด

ค่าเลขนี้คือจํานวนกรัมของไอโอดีนที ต้องใช้ ในการทําปฏิกิริยารวมตัวกับส่วนพันธะคู่ของลิพิดที มี
นํ0าหนัก 100 กรัม รีเอเจนต์ที ใช้คือ ไอโอดีนโบรไมด์ ลิพิดอิ มตัวจะมีเลขไอโอดีนเป็น 0 ไขมันสัตว์
จะมีเลขไอโอดีนตํ า แต่นํ0ามันพืชจะมีเลขไอโอดีนสูง 
2.2 เลขซาพอนนิฟิเคชัน (Saponification number)คือค่าจํานวนมิลลิกรัมของโปแตสเซียมไฮดอกไซด์ ที่ต้องใช้ในการไฮโดรไลซ์ไขมันหรือนํามันหนัก 1 กรัม ค่านี้บอกนําหนักโมเลกุลโดยเฉลี่ย หรือความยาวเฉลี่ยของโซ่คาร์บอนของกรดไขมัน ค่ายิ่งสูง ยิ่งมีเปอร์เซ็นต์ไตรกลีเซอไรด์ที มีโซ่สั้น ๆ และนําหนักโมเลกุลตําจํานวนมาก 
 3.3.2.3 ปฏิกิริยาไฮโดรลิซีส เมื่อเอนไซม์ ในการย่อยอาหาร เอนไซม์ที อยู่ในระบบ
ทางเดินอาหาร จะทําหน้าที เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ทําให้เกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซีส 

2.4 ปฎิกิริยาซาปอนนิฟิเคชัน (Saponification) เมื อไตรเอซิลกลีเซอรอลทําปฏิกิริยากับเบสแก่เช่นโซเดียมไฮดรอกไซด์ หรือโปแตสเซียมไฮดรอกไซด์ จะให้ผลิตผลเป็นกลีเซอรอลและเกลือของกรดไขมันซึ่งคือสบู่นั่นเอง

3. การละลายนําและการชําระล้างไขมันหรือนํามันของสบู่

   เมื อสบู่ละลายนํ0า สบู่จะหันส่วนที ไม่มีขั0ว (ส่วนที ไม่แตกตัว) เข้าหากัน และจับกันเป็นกลุ่มๆ 
ส่วนทางด้าน (-COO-Na+) จะแตกตัวออกเป็นโซเดียมไอออน (Na+) และคาร์บอนออกซิเลตไอออน 
(-COO-) โซเดียมไอออนที เกิดขึ0นจะถูกโมเลกุลของนํ0าล้อมรอบกลายเป็นไอออนที ถูกไฮเดรต 
(Na+(aq)) ส่วนทางด้านคาร์บอกซิเลตไอออน (-COO-) ซึ งยังจับอยู่กับส่วนที ไม่มีขั0ว (สายยาวของ
ไฮโดรคาร์บอน) จะชี0ออกไปยังโมเลกุลของนํ0าที อยู่ล้อมรอบ

4.ปฏิกิริยาของสบูในนํากระด้าง ่

 นํากระด้างเป็นนําที ประกอบด้วย Fe2+, Mg2+และ Ca2+ของ HCO-3, Cl-และ SO2-4 

ในกรณีนํากระด้างซึ่งมีไอออนของแคลเซียม แมกนีเซียม หรือเหล็กละลายอยู่ ซึ่ง เกลือแคลเซียม เกลือแมกนีเซียม และเกลือเหล็กของกรดไขมันจะไม่รวมตัวเป็น Micelle ในนํา ดังนั้น

เมื่อใช้สบู่ในนํากระด้างจึงมักตกตะกอนเป็นไคลสีขาวที เรียกว่า ไคลสบู่ เช่น เมื่อสบู่ละลายในนํา
กระด้างจะได้เกลือแคลเซียม หรือแมกนีเซียมในปริมาณสูง ดังนั้นจึงถือได้ว่าสามารถใช้สบู่ในการ
ทดสอบนําอ่อน ดังที่ กล่าวมาจะเห็นได้ว่า นํากระด้างได้ทําให้ประสิทธิภาพการทําความสะอาดของ
สบู่จึงลดลง และสิ้นเปลืองในการใช้สบู่จึงได้มีการสังเคราะห์สารซักฟอกซึ งมีสมบัติเหมือนเช่นสบู่ 
แต่ดีกว่าสบู่คือ เมื อทําปฏิกิริยากับ Ca2+, Mg2+ในนํากระด้างก็ยังละลายนําได้ซึ่งมีสูตรโครงสร้าง
ดังนี้

4.1 ปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชัน (ชนิตา, 2547) 

  ถ้านํามันพืชมาทําปฏิกิริยาไฮโดรไลซีส นํามันพืชจะกลายเป็นไขมัน คือจะแข็งตัว 
การเติมไฮโดรเจนจะไม่ทําให้เลขไอโอดีนเป็นศูนย์ เพราะจะทําให้ไขมันนั้นแข็ง เปราะ ปราศจาก
รสชาติ เนยเทียม ทํามาจากนํ0ามันพืชบริสุทธิที ผ่านการเติมไฮโดรเจนแล้วนํามาเติมนมและ 
สารบางอย่างเพื อให้รสชาติเนยแท้ 
  3.3.3.2 การเหม็นหืน (ชนิตา, 2547) 
 ถ้าวางนํ0ามันหรือไขมันไว้ในที ชื0นและอบอุ่นในช่วงระยะเวลาหนึ่งจะทําให้เกิดการ
เหม็นหืนขึ0นเกิดได้ 2 ปจจัย คือ ั
 1) ปฏิกิริยาไฮโดรลิซีสของเอสเทอร์ ไฮโดรลิซีสเกิดเนื องจากบัคเตรีบางชนิดใน
อากาศทําหน้าที เป็นเอนไซม์ ทําให้เกิดกรดไขมันต่าง ๆ ซึ งมีกลิ นเหม็นเช่นกัน 
 2) ปฏิกิริยาออกซิเดชันของพันธะคู่ แล้วทําให้เกิดแอลดีไฮด์ และกรดไขมันต่างๆ 
ซึ่งมีกลิ่นเหม็นเช่นกัน 

5. ขี้ผึ้ง(ชนิตา, 2547)

 ขี้ผึ้งเป็นเอสเทอร์ของกรดไขมันกับแอลกอฮอล์ที มีจํานวนคาร์บอนสูง พบตามผิวหนังของ
สัตว์ เป็นตัวเคลือบใบไม้และผลไม้

6.ฟอสฟอลิฟิด(ชนิตา, 2547)  ฟอสฟอลิฟิด เป็นเอสเทอรืของกลีเซอรอลกับกรดไขมัน 2 กลุ่ม ส่วนกลุ่มที  3 เป็นกรด

ฟอสฟอริก เยื่อหุ้มเซลล์ ประกอบด้วยฟอสฟอลิพิดและโปรตีน โดยโมเลกุลจะอยู่ในสภาพ 2 ชั้น 
(bilayer) โมเลกุลจะจัดเป็น 2 แถว หันด้านไฮโดรโฟบิกเข้าด้านใน และด้านไฮโดรฟิลิกออกด้าน
นอก ชั้นเยื่อหุ้มเซลล์นี้จะเป็นทางผ่านของอาหาร ของเสีย ฮอร์โมน คาร์โบไฮเดรต กรดอะมิโน 
ตลอดจนไอออนต่างๆ เช่นโปแทสเซียมไอออน โซเดียมไอออน  

7. เทอร์พีนและเทอร์พีนอยด์สารประกอบจําพวกเทอร์พีนและเทอร์พีนอยด์สามารถสกัดได้จากต้นไม้ซึ งสารประกอบ

ดังกล่าวเป็นสารจําพวกไฮโดรคาร์บอนซึ งประกอบด้วยหน่วยย่อยที เป็น isoprene units
สารประกอบ terpenes เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน หากสารประกอบดังกล่าวมีออกซิเจนเป็น
องค์ประกอบเรียกว่า terpenoids  การแบ่งประเภทของ terpens  แบ่งตามจํานวนโครงสร้าง
พื้นฐานหรือจํานวนคาร์บอนในโครงสร้างพื้นฐาน

8.สเตอรอยด์ (ชนิตา, 2547)  สเตอรอยด์ คือสารประกอบอะลิเฟติกที มีนํ0าหนักโมเลกุลสูง โครงสร้างของโมเลกุลจะต้อง

ประกอบด้วยสเตอรอยนิวเคลียส  

ลิพิดที่เยื่อเซลล์ชนิดสเตอรอลเป็นลิพิดโครงสร้างที่เยื่อเซลล์ของพวกยูแคริโอตโครงสร้าง

โดยทั่วไปเป็นวงแหวนไฮโดรคาร์บอน 4 วง ซึ งเป็นวงคาร์บอน 6 อะตอมสามวงและวงคาร์บอน 5 
อะตอมอีกหนึ่งวง สเตอรอลชนิดต่างๆ ถูกสังเคราะห์ขึ้นมาจากโมเลกุลของไอโซพรีน (isoprene) เช่นเดียวกันกับวิตามินต่างๆ ที ละลายในไขมัน สเตอรอลชนิดที พบมากในเยื อเซลล์ คือ โคเลสเตอรอล (cholesterol) ซึ งในโมเลกุลประกอบด้วยส่วนที ไม่ชอบนําเป็นวงแหวนไฮโดรคาร์บอน 4 วงที มีแขนงข้างเป็นไฮโดรคาร์บอนสายยาวที ต่ออยู่กับคาร์บอนอะตอมที  17 ของวงแหวนส่วนที ชอบนําเป็นหมู่ไฮดรอกซิลที ต่ออยู่กับคาร์บอนอะตอมที  3 ของวงแหวน

9. คอเลสเตอรอล เป็นของแข็งสีขาว พบในสิ งมีชีวิตทุกชนิด ยกเว้นบัคเตรี โดยในสัตว์พบเป็นส่วนประกอบในเยื่อหุ้มเซลล์ และเป็นตัวตั้งต้น ในการสร้างนําดี ฮอร์โมน วิตามิน ในคนพบเป็นส่วนประกอบสําคัญของระบบประสาทส่วนกลาง

10.ฮอร์โมนเพศ แบ่งออกเป็นสามกลุ่ม คือ 

  (1) ฮอร์โมนเพศชาย ฮอร์โมนเพศชายที สําคัญ คือ testosterone  

  (2) ฮอร์โมนเพศหญิง ฮอร์โมนเพศหญิงที สําคัญ คือ estradiol 

  (3) ฮอร์โมนที เกี ยวกับการตั0งครรภ์ ฮอร์โมนที สําคัญ คือ progesterone